正装衬衫的穿着有一定的规律。由于西装的视觉功能是对人体线条进行修饰，所以正装衬衫必须要保持正常的人体线条，衬衫里面不能有影响体形的衣着。在这种情况下，衬衫里面一般只能穿短内衣。受益于科技的发展，我们现在还可以选择含有莱卡纤维的弹性薄内衣，虽然属于长内衣但不会对衬衫有视觉影响。
 
　　衬衫的外面除了西装，可以在西装之内加穿西装马甲，马甲一般应该是和西装同面料花色的套装，如果是礼服可按照礼服规则搭配不同花色的。室内空调环境一般都在16摄氏度以上，有内衣、衬衫、马甲、西装这四层保护，御寒没有问题了。所以在室内，最多只能穿这么多了，再多就是失礼。
 
　　冬天的室外，虽然行动有车，公共场所有空调，但在室外步行的时候还是很冷，这就需要正装的配套长外套出场了：风衣和大衣。配西装的风衣有两款，一种是自然圆肩，方形翻领，单排扣；还有一种是军装西服式翻领，双排扣，可能还有装饰肩章。大衣则款式多些，除了方形翻领外还有几种西装领式样的。传统款风衣和大衣都是最正统的长外套，虽然有时会在面料和细节上有所讲究或变化，但基本款型应不变，才符合成熟人士衣着要求。
 
　　穿正装衬衫一定要避免的误区：1 外罩毛衣是家居衬衫的穿着方式，但绝不应用于正装衬衫。2 衬衫内不能穿毛衣或厚实的保暖内衣。3 不能把所谓的保暖衬衫作为正装衬衫或者便装衬衫穿着。衬衫就是衬衫，如果有夹层，有保暖内胆，虽然生产厂家把它叫做保暖衬衫，但已经不是我们所说的衬衫了，理由不多说。